Khi còn nhỏ, Ramsey theo học trường nhiều cấp học Ysgol Gyfun Cwm Rhymni tại Caerphilly County Borough.[4] Lần đầu tiên anh được giới thiệu với bóng đá là năm 11 tuổi, khi anh tham dự một buổi tập của Urdd tại Caerphilly.[5] Trước khi đến với bóng đá, anh từng là một cầu thủ bóng bầu dục và vận động viên điền kinh. Thời còn đi học anh chơi ở vị trí tiền vệ cánh cho chương trình phát triển thiếu niên của Caerphilly R.F.C.s, nơi anh được tiếp cận bởi các tuyển trạch viên từ đội bóng bầu dục St Helens, nơi anh đa chơi một trận đấu của đội trẻ với họ,[6] nhưng sau đó anh lại quyết định ký hợp đồng với Học viện Cardiff City. Ramsey còn là nhà vô địch của nội dung ba môn phối hợp của Liên đoàn điền kinh cấp trường xứ Wales năm 2005 và được xếp thứ tư tại Vương quốc Anh trong nhóm tuổi dưới 17 năm 2006.[7] Anh sống cùng cha mẹ là Marlene và Kevin, và anh trai Josh, cho đến khi chuyển đến London làm bạn cùng phòng với đồng đội cũ tại Cardiff Chris Gunter,[8] người sau đó chơi cho Tottenham Hotspur. Ramsey nói được cả hai thứ tiếng: tiếng Wales và tiếng Anh.[9]